Према расположивим подацима, данашње утврђење подигнуто је у време кнеза Лазара, што значи током седамдесетих и осамдесетих година 14. века. У првој половини петнаестог века утврђење се налазило у средишту српско-турских сукоба. Српски владари деспот Стефан и деспот Ђурђедржали су град повремено. Тврђава је од средњег века, па све до прве половине 20. века – коришћена у војне сврхе. Средњовековно језгро утврђења обухвата релативно малу површину и састоји се из две целине. На врху је мања цитадела, опасана бедемима са јаким кулама. Са приступачне стране, била је брањена пред утврђењем кроз које се пролазило ка главној капији.
У познијем раздобљу, највероватније у 18. веку, утврђење је дограђено на заравни поред реке и опасано релативно слабим бедемом, са два реда пушкарница. Споменик је културе од великог значаја. У вишевековној историји пиротског краја разликују се периоди византијске, бугарске, српске и турске управе. У новијој историји града, његов друштвени живот и политичке прилике биле су тесно повезане са догађајима и политиком ослобођене Србије, 1804. године. До коначног ослобођења од Турака, пиротско становништво одржавало је вишеструке односе са Србијом, а његова прошлост у 19.веку била је под знатним, посредним или директним, утицајима из ослобођене Србије.
Пироћанци су, уз помоћ Србије, покушали да се ослободе Турске управе у чувеној Пиротској буни, 1836. године, и антифеудалном народном устанку, 1841. године. Ослобођење Пирота и околине од Турске управе, 28. децембра 1877, и улазак у састав Кнежевине Србије, као њене етничке и националне територије, одредило је Пироту нове путеве развитка и, од тада, кроз последње деценије19. века, и касније, у 20. веку, историја Пирота и пиротског краја уклапа се у општи ток историје српског народа и дели његову историјску судбину. Понишављем је водио важан војнички и трговачки пут из Европе у Константинопољ и предњу Азију, а дуж њене трасе настала су прва организована насеља, чија имена доносе антички итинерари, спискови путних станица. На једном од итинерарија Пирот је означен именом Турес. Већина писаца који су до сада у својим делима проучавали Пирот – сматра да се данашњи град налази на месту старе римске станице Турес, на путу од Ниша и Ремесијане ка Софији.
Из историјских података који су нам на располагању, можемо закључити да је личност војводе Момчила свакако била изузетна и необична. У такозваној „Римованој турској хроници о Омар паши”, доста поузданом извору, наводи се да је Момчило био тако високог раста „да је личио на минаре”. Хајдук, четовођа, и необично строг владар, упамћен у народу по свом силном стасу и снази, савезник многих, а веран једино себи и својој чети, Момчило је за свога живота постигао да буде награђиван од стране византијских владара највишим титулама. Јован Кантакузин, тадашњи претендент на византијски престо, Момчила је наградио титулом севастократора, док га је царица Ана Палеолог, именовала деспотом, што је све скупа било за једног странца у Византији незамисливо у оно време.
Користећи борбе за престо унутар саме Византије између породица Палеолог и Кантакузин, Момчило је четовао за себе, служећи повремено час једнима, час другима. Ступа у службу код византијског цара Андроника III Палеолога (владао 1328–1341) који га је „уврстио у војнике“ (стратиоте). Наставио је да „четује и да много зла наноси Мизији”, односно Бугарској, иако је у то време (1331) био склопљен мир између две земље. На сва упозорења од стране „архоната на граници” (управника области) „он не могаше да се сасвим убеди”, па је због тога требало да буде кажњен „за злодело”. Пошто је постао „мрзак” и Мизима (Бугарима) и Ромејима (Византинцима), Момчило је одлучио да побегне у Србију – краљу Стефану Душану. „Отишао је Трибалима и тамо проборавио доста времена.” Његова служба србском краљу Душану (проглашеном царем тек 1346, годину дана након Момчилове смрти), такође је остала записана. Напустивши, међутим Душана, и пришавши Кантакузину 1344. године, Момчило са собом поводи и војску – по Владимиру Ћоровићу, око 300 коњаника и 5000 пешака, и као награду од Кантакузина добија титулу војног заповедника у Родопима, након Кантакузинове победе у грађанском рату. Но, 1344. Момчило се одметнуо од Кантакузина, и проглашава независним кнезом, са престоницом у вароши Ксантија, на јужном делу у Родопима.
Његово кнежевање није било дугог века, с обзиром да је са својом војском стално нападао и пљачкао оближње области, а такође и све чешће нападао Кантакузиновог турског савезника Умура, којег је овај користио као савезника у међудинастичким борбама за престо Византије. Како наводи Георгије Острогорски у својој „Историји Византије“, Момчило коначно 1345. године бива савладан са својом војском код приморског града Перитеореје на Егејском мору, од стране Кантакузина и Умура у окршају, у коме је његова војска била у великој мери бројчано надјачана у односу на гршко-турку армију која га је гонила. Бежећи са четом од гонича, Момчило се пред Перитеорејом нашао у безизлазној ситуацији када се обрео под зидинама града чији становници нису желели да му отворе капије и пруже му уточиште. Невољан, Момчило прихвата битку, и коначно пред зидинама овог града налази свој крај.
Извори:
Политика: Кале, у Пироту
Часопис Нови Момчиловац бр. 2
